米搏

首页 > 新闻动态 > 常见问题

常见问题

【48812】常用试剂----三氟乙酸酐

  【物理性质】bp 39~40 oC, mp -65 oC, d 1.487g/cm3。它溶于大多数有机溶剂,例如:苯、二氯甲烷、、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃和乙腈等溶剂。

  【制备和产品】该试剂是一种无色液体,国内外大多数试剂公司均有出售。一般在运用之前先通过五氧化二磷回流,蒸馏而纯化。

  【注意事项】该试剂有腐蚀性,对湿气灵敏,遇水会产生剧烈的水解反响而生成三氟乙酸。运用前要先做处理,除去部分水解生成的三氟乙酸。运用时应在通风橱中操作,避免吸入引起中毒。

  三氟乙酸酐是化学实验室常用的一种试剂。因为在它的结构中有两个强吸电子基团三氟甲基,是比较强的有机酸酐,其化学性质也比较生动,因而,三氟乙酸酐在有机组成中有很大的用处。例如,三氟乙酸酐能够与羧酸反响生成相应的混酸酐 (即活化酯),增强了羧酸羰基的亲电性,更不简单被亲核试剂所进攻。因为三氟乙酸酐具有吸水性,它可拿来作为一些反响的脱水试剂。三氟乙酸酐和碘化钠的混合物可用来作为复原试剂。三氟乙酸酐和二甲亚砜的混合物可用作氧化剂。此外,三氟乙酸酐在有机组成化学中还有一些其它的用处。

  三氟乙酸酐可与羧酸反响生成活化酸酐,使羧酸的亲电功能大幅度的提高。例如,经三氟乙酸与苯甲酸反响生成的活化酸酐与甲氧基苯产生Friedel-Crafts酰基化反响,产率高达98% (式1)[1]。

  伯醇和仲醇能够较高产率地转变为相应的卤代烃,此转化能够终究靠两步反响一锅法完结。醇首要与三氟乙酸酐反响生成相应的三氟乙酸酯,生成的三氟乙酸酯再与卤化锂产生亲核替代反响而生成相应的卤代烃[2]。

  三氟乙酸的三氟乙酰二甲锍盐是一类很有用的氧化剂,它能够将醇较高产率地氧化为相应的羰基化合物(式3),而且氧化试剂关于卤代烃也较为安稳,具有许多优势。而在相同条件下,一般常用的Swern 氧化剂 (二甲亚砜和草酰氯) 对卤代烃比较灵敏[3~5]。【 Swern氧化反响 】

  三氟乙酸酐在弱碱的存鄙人,可当作脱水剂,将酰胺、肟、羟基酮或羟基酸酯进行脱水而生成相应的腈和不饱和酮或羧酸酯;也能够将邻二醇类和邻羟基酸衍生物氧化为邻二酮。常用的弱碱有三乙胺、吡啶、2,6-二甲基吡啶 (式4) 等[6~8]。

  三氟乙酸酐和过氧化氢的混合物是一种比较好的氧化试剂,它能够将噻吩衍生物氧化为相应的环砜类化合物 (式5)[9]。